有机析题002

果然根本就不能两周一更嘛，这都快摸了两个月了，完全没有动力 :(
趁着高考期间的网课来水一篇简单的题。

题面

具有抗肿瘤活性的物质合成路线如下，给出A，B，C，D结构。

答案

分析

题目不是很难，可能的难点在于第三步，但是如果见过题目反应就很容易。

第一步酯的氨解，得到的产物就是Gabriel合成的底物。

第二步酰胺碱性条件水解，根据产物逆推不难。

第三步是Hofmann降解，酰胺在氯或溴以及氢氧化钠条件下降解为胺，参加反应的物种实际上是次溴（氯）酸盐，机理涉及氮宾的重排以及活性中间体异氰酸酯。

第四步酸性处理后对环氧乙烷亲和取代，可从最后产物推断出来，这里的碳酸钠的作用是中和产生的质子。

第五步先酸性条件酯化成环，然后二氯亚砜取代羟基为氯，反推不难。

总结

相关的知识点：

• 酯的氨解
• Hofmann降解
• 分子内酯化成环
• 二氯亚砜作氯代试剂

第二期结束。